NOMENCLATURA QUIMICA

 NOMENCLATURA QUIMICA.

Se conoce como nomenclatura (o nomenclatura química) al conjunto de normas y fórmulas que determinan la manera de nombrar y representar a los diversos compuestos químicos conocidos por el ser humano, dependiendo de los elementos que los componen y de la proporción en cada elemento.

La importancia de la nomenclatura química radica en la posibilidad de nombrar, organizar y clasificar los diversos tipos de compuestos químicos, de manera tal que solamente con su término identificativo se pueda tener una idea de qué tipo de elementos los componen y, por lo tanto, qué tipo de reacciones pueden esperarse de estos compuestos.

Existen tres sistemas de nomenclatura química:

  • Sistema estequiométrico o sistemático (recomendado por la IUPAC). Nombra los compuestos en base al número de átomos de cada elemento que los forman. Por ejemplo: El compuesto Ni2O3 se llama trióxido de diníquel.
  • Sistema funcional, clásico o tradicional. Emplea diversos sufijos y prefijos (como -oso, -ico, hipo-, per-) según la valencia atómica de los elementos del compuesto. Este sistema de nomenclatura se encuentra mayormente en desuso. Por ejemplo: El compuesto Ni2O3 se llama óxido niquélico.
  • Sistema STOCK. En este sistema el nombre del compuesto incluye en números romanos (y a veces como subíndice) la valencia de los átomos presentes en la molécula del compuesto. Por ejemplo: El compuesto Ni2O3 se llama óxido de níquel (III).

Por otro lado, la nomenclatura química varía dependiendo de si se trata de compuestos orgánicos o inorgánicos.

NOMENCLATURA EN QUIMICA ORGANICA.




Antes de hablar de la nomenclatura de los distintos tipos de compuestos orgánicos es necesario definir el término “localizador”. El localizador es el número que se utiliza para indicar la posición de un átomo en una cadena o ciclo hidrocarbonado. Por ejemplo, en el caso del pentano (C5H12) y el ciclopentano (C5H10), se enumera cada átomo de carbono como se muestra en la siguiente figura:



Por otra parte, es conveniente mencionar la tetravalencia del carbono, lo que quiere decir que este elemento tiene 4 valencias, por tanto, puede formar solo 4 enlaces con una amplia combinación de ellos. Eso explica la razón por la cual en cada compuesto orgánico casi nunca veremos, ni pondremos un átomo de carbono con más de 4 enlaces.

En química orgánica existen principalmente dos sistemas de nomenclatura:

  • Nomenclatura sustitutiva. Se reemplaza un hidrógeno de la estructura hidrocarbonada por el correspondiente grupo funcional. Dependiendo de si el grupo funcional actúa como sustituyente o como función principal, se le nombrará como prefijo o sufijo del nombre del hidrocarburo. Por ejemplo:
    • Función principal. Se sustituye un hidrógeno del carbono 3 del pentano por el grupo -OH (-ol). Se nombra: 3-pentanol.
      Nomenclatura química
    • Sustituyente. Se sustituye un hidrógeno del carbono 1 del pentano por el grupo -Cl (cloro-), se nombra, 1-cloropentano. Si se sustituye un hidrógeno del carbono 2, se nombra, 2-cloropentano.
      Nomenclatura química

Aclaración: Los hidrógenos en las estructuras anteriores están implícitos para mayor simplicidad. Cada unión entre dos líneas significa que hay un átomo de carbono con sus hidrógenos correspondientes, siempre respetando la tetravalencia.

  • Nomenclatura radical-función. Se pone el nombre del radical correspondiente al hidrocarburo como sufijo o prefijo del nombre del grupo funcional. En caso de ser un grupo funcional del tipo función principal sería, por ejemplo, pentilamina o 2-pentilamina. En caso de ser un grupo funcional tipo sustituyente sería, por ejemplo, cloruro de pentilo (se puede ver que es la misma estructura que el 1-cloropentano pero usando otra nomenclatura para nombrarlo).
  • Nomenclatura de hidrocarburos

    Los hidrocarburos son compuestos constituidos por átomos de carbono (C ) e hidrógeno (H). Se clasifican en:

    • Hidrocarburos alifáticos. Son compuestos no aromáticos. Si su estructura se cierra y forma un ciclo, se les llama compuestos alicíclicos. Por ejemplo:
      • Alcanos. Son compuestos de naturaleza acíclica (que no forman ciclos) y saturada (todos sus átomos de carbono están enlazados entre sí con enlaces covalentes simples). Responden a la fórmula general CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. En todos los casos se emplea el sufijo -ano para nombrarlos. Pueden ser:
        • Alcanos lineales. Poseen una cadena lineal. Para nombrarlos se combinará el sufijo -ano con el prefijo que denota el número de átomos de carbono presentes. Por ejemplo, el hexano tiene 6 átomos de carbono (hex-) (C6H14). En la Tabla 3 se muestran algunos ejemplos.
          Nomenclatura química
          NombreCantidad de carbonosNombreCantidad de carbonos
          metano1heptano7
          etano2octano8
          propano3nonano9
          butano4decano10
          pentano5undecano11
          hexano6dodecano12

          Tabla 3: Nombres de alcanos según la cantidad de átomos de carbono que contiene su estructura.

        • Alcanos ramificados. De no ser lineales sino ramificados, debe buscarse la cadena hidrocarbonada más larga y que posea más ramificaciones (la cadena principal), se cuentan sus átomos de carbono desde el extremo más próximo a la ramificación y se nombran las ramificaciones indicando su posición en la cadena principal (como vimos con el localizador), reemplazando el sufijo -ano por -il (ver Tabla 2) y añadiendo los prefijos numéricos correspondientes en caso de haber dos o más cadenas iguales. La cadena principal se elige de manera que tenga la menor combinación de localizadores posibles. Finalmente se nombra la cadena principal normalmente. Por ejemplo, el 5-etil-2-metilheptano tiene una cadena principal de heptano (hep-, 7 átomos de carbono) con un radical metil (CH3-) en el segundo átomo de carbono y uno etil (C2H5-) en el quinto. Esta es la menor combinación posible de posiciones de las ramas para este compuesto.
          Nomenclatura química
        • Radicales de alcanos (producidos al perder un átomo de hidrógeno unido a uno de sus carbonos). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo e indicándolo con un guión en el enlace químico Por ejemplo, del metano (CH4) se obtiene el radical metilo (CH3-). (Ver Tabla 2). Conviene aclarar que, para la nomenclatura también se puede usar la terminación -il para los radicales cuando actúan como sustituyentes. Por ejemplo:
          Nomenclatura química
      • Cicloalcanos. Son compuestos alicíclicos que responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran como los alcanos lineales pero añadiendo el prefijo ciclo- al nombre, por ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, 3-isopropil-1-metil-ciclopentano. En estos casos, también se debe elegir la menor combinación posible de los números de los átomos que tienen sustituyentes. Por ejemplo:
        Nomenclatura química
      • Alquenos y alquinos. Son hidrocarburos insaturados, pues presentan un doble (alquenos) o triple (alquinos) enlace carbono-carbono. Responden, respectivamente, a las fórmulas generales CnH2n y CnH2n-2. Se nombran de manera similar a los alcanos, pero se les aplican diversas reglas en base a la ubicación de sus enlaces múltiples:
        • Cuando hay un doble enlace carbono-carbono, se usa el sufijo -eno (en lugar de -ano como en los alcanos) y se añaden los respectivos prefijos de número si el compuesto tiene más de un doble enlace, por ejemplo, -dieno, -trieno, -tetraeno.
        • Cuando hay un triple enlace carbono-carbono, se usa el sufijo -ino y se le añaden los respectivos prefijos de número si el compuesto tiene más de un triple enlace, por ejemplo, -diino, -triino, -tetraino.
        • Cuando hay enlaces dobles y triples carbono-carbono, se usa el sufijo -enino y se le añaden los respectivos prefijos de número si son varios de estos enlaces múltiples, por ejemplo, -dienino, -trienino, -tetraenino.
        • Se indica la ubicación del enlace múltiple con el número del primer carbono de dicho enlace.
        • Si hay ramificaciones se elige como cadena principal la cadena más larga con el mayor número de enlaces dobles o triples. La cadena se elige buscando que el localizador del enlace doble o triple sea lo más pequeño posible.
        • Los radicales orgánicos que provienen de alquenos se nombran sustituyendo el sufijo -eno por -enilo (si actúa como sustituyente, -enil) y los radicales provenientes de alquinos se sustituye -ino por -inilo (si actúa como sustituyente, -inil)
          • CompuestoSustituyenteCompuestoSustituyente
            etenoeteniletinoetinil
            propenopropenilpropinopropinil
            butenobutenilbutinobutinil
            pentenopentenilpentinopentinil
            hexenohexenilhexinohexinil
            heptenoheptenilheptinoheptinil
            octenoocteniloctinooctinil

            Tabla 4: Nombres de radicales sustituyentes de alquenos y alquinos.

            Nomenclatura química

            Nomenclatura química
            Nomenclatura química

        • Hidrocarburos aromáticos. Son conocidos como arenos. Son compuestos cíclicos conjugados (que alternan un enlace simple y un enlace múltiple en su estructura). Tienen anillos de estructuras planas y muy estables debido a la conjugación. Muchos incluyen el benceno (C6H6) y sus derivados, aunque existen otras numerosas variedades de compuestos aromáticos. Se pueden clasificar en:
          • Monocíclicos. Se nombran a partir de derivaciones del nombre del benceno (o algún otro compuesto aromático), enumerando sus sustituyentes con prefijos numeradores (localizadores). Si el anillo aromático tiene varios sustituyentes se nombran en orden alfabético, siempre buscando la menor combinación posible de los localizadores. Si algún sustituyente involucra un anillo, este se pone en la posición uno en el anillo aromático, y se continúa nombrando según el orden alfabético del resto de los sustituyentes. Por otra parte, el radical del anillo benceno se llama fenilo (si actúa como sustituyente, -fenil). Por ejemplo:
            Nomenclatura química
            Otra forma de definir la posición de los sustituyentes en los hidrocarburos aromáticos es utilizando la nomenclatura orto, meta y para. Esta consiste en ubicar la posición de otros sustituyentes en base a la posición de un sustituyente inicial, por ejemplo:
            Nomenclatura química
          • Policíclicos. En su mayoría se nombran mediante su nombre genérico, dado que son compuestos muy específicos. Pero también se puede usar para ellos el sufijo -eno o -enilo. Estos policiclos pueden formarse por varios anillos aromáticos condensados, o conectados por enlaces C-C. En estos compuestos los localizadores se suelen poner con números para la estructura principal (la que más ciclos tenga) y con números con “primas” para la estructura secundaria. Por ejemplo:
            Nomenclatura química






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